Alríkislögreglumaðurinn John Connolly telur írska mafíósann James "Whitey" Bulger á það á áttunda áratugnum í suður - Boston, að vinna með lögreglunni til að koma sameiginlegum óvini fyrir kattarnef: ítölsku mafíunni. Myndin segir hina sönnu sögu af þessari samvinnu, sem fór úr böndunum, og varð til þess að Whitey slapp undan lögum og reglu, völd hans jukust, og hann varð einn miskunnarlausasti og valdamesti glæpamaðurinn í sögu Boston borgar, og er talinn hafa a.m.k. 19 mannslíf á samviskunni. Sem uppljóstrari alríkislögreglunnar naut hann ákveðinnar friðhelgi yfirvalda lengi vel, slapp undan handtöku í desember 1994 og tókst síðan að fara huldu höfði í sextán og hálft ár. Af þeim var hann í tólf ár í öðru sæti, á eftir hryðjuverkaleiðtoganum Osama Bin Laden, á lista bandarísku alríkislögreglunnar yfir eftirsóttustu glæpamennina og voru tvær milljónir dollara settar til höfuðs honum. Bulger var síðan handsamaður í júní 2011og afplánar nú tvöfaldan lífstíðardóm í fangelsi.